Dr. Tripps erste Karriere war als professioneller Musiker. Der junge Art begann in der 4. Klasse mit den Schulbands Schlagzeug zu spielen. In der High School begann er bei "Gigs" mit Bands bei Hochzeiten, Burschenschaftsfeiern, Tanzveranstaltungen usw. zu trommeln. Anschließend wurde er Schüler von Stanley Leonard, dem Pauker des Pittsburgh Symphony Orchestra, von dem er das Spielen anderer Percussion-Instrumente lernte (Xylophon, Marimba, Pauke und Dutzende andere).
1961 wurde er am Cincinnati College-Conservatory of Music aufgenommen und begann 1962 mit der 4-jährigen Ausbildung. Sein Privatlehrer am Konservatorium war Ed Weubold, ein Schlagzeuger des Cincinnati Symphony Orchestra. Das Orchester begann, Art zu engagieren, wenn eine Komposition einen vierten Schlagzeuger erforderte. Schon bald wurde er festes Mitglied des CSO und trat mit so bekannten Künstlern wie Igor Strawinsky, Isaac Stern, Leonard Rose, Jose Iturbi, Loren Hollender und Arthur Fiedler auf. 1966 schickte das US-Außenministerium das Orchester auf eine 10-wöchige Welttournee, die dem jugendlichen Schlagzeuger zusätzliche Erfahrungen bescherte.
Während dieser Zeit spielte Art auch zwei Spielzeiten als Pauker beim Dayton Philharmonic Orchestra sowie eine Saison bei der Cincinnati Summer Opera und dem Cincinnati Pops Orchestra. Er wurde vom Avantgarde-Komponisten John Cage ausgewählt, um mit ihm in Performances und Workshops zu arbeiten, als Cage „Composer in Residence“ am Conservatory of Music wurde. Kooperation dauerte 6 Monate.
Die Wiederbegegnung mit Pop und Jazz begann 1965 mit einem Job als Schlagzeugerin in Judy Garlands Band, als sie nach Cincinnati tourte. Art liebte es auch, in verschiedenen Jazzclubs zu sitzen und zu "jammen". Oft verließ er nach einer Aufführung den Orchestergraben der Oper, tauschte seinen Smoking gegen Straßenklamotten aus und eilte in Babe Baker's Jazz Club, um noch rechtzeitig zum 3. Set zu erscheinen.
Nachdem er 1966 seinen Bachelor of Music erworben hatte, nahm Art 1967 ein Stipendium an der Manhattan School of Music in New York an, hauptsächlich um seinen Master of Music-Abschluss zu machen, aber auch um seine Beschäftigung mit zeitgenössischer Musik fortzusetzen. Sein Lehrer war der ehemalige Pauker des Philadelphia Orchestra, Fred Hinger. Mr. Hinger spielte damals Schlagzeug beim Metropolitan Opera Orchestra und unterrichtete einige Studenten an der Met.
Durch einen Freund seiner Frau wurde Art Frank Zappas Toningenieur Richard Kunc vorgestellt. Als Zappa von Richard darüber informiert wurde, dass er einen Schlagzeuger mit genau der Art von Hintergrund und Erfahrung getroffen hatte, nach der Zappa suchte, wurde Art eingeladen, Frank zu treffen und für ihn im Apostolic Studio im New Yorker Greenwich Village zu spielen. Es passte perfekt zusammen, Art schloss sich der Band an und nahm 7 Alben mit Zappa and the Mothers of Invention auf (einschließlich einem mit Jefferson Airplane). Er trat mit der Band auf vielen Tourneen durch die USA und Europa auf. Dann, im Frühjahr 1968, zog die Band zurück nach Hollywood.
Zappa löste die "Mothers" 1970 auf, um eine kleinere Band zu formieren. Allerdings passten Art und die anderen Bandmitglieder nicht so gut zusammen. Da Art Zeit mit Don Vliet (aka Captain Beefheart) verbracht hatte, schloss er sich Captain Beefheart and The Magic Band an, als sich die Gelegenheit ergab. Art arbeitete viel in den Aufnahmestudios von Hollywood mit Künstlern wie Al Stewart, Chad & Jeremy und The Brotherhood of Man. Er wurde engagiert, um beim Smothers Brothers Summer Special Schlagzeug zu spielen, und ihm wurde dann die Schlagzeugposition in der Bühnenshow "Oh Calcutta" angeboten.
Obwohl Art eine vielversprechende Karriere in den Hollywood-Aufnahmestudios hatte, lockte Avantgarde-Jazz/Rock, und Art beschloss, mit der Beefheart-Band nach Nordkalifornien zu ziehen. Mit diesem Umzug begann eine 5-jährige Periode mit vielen Aufnahmen und Tourneen. Schließlich führten Konflikte dazu, dass sich die Gruppe von Beefheart trennte. Sie begannen, neue Musik zu komponieren und zu proben, die schließlich auf dem von Jethro Tull gesponserten Album namens "Mallard" aufgenommen wurde. Art war jedoch vom Musikgeschäft entmutigt. Er ging zurück nach Pittsburgh, um mit seinem Vater im Versicherungsgeschäft zu arbeiten.
Nach 3 Jahren, als er erkannte, dass die Versicherungsbranche nicht sein Ding war, beschloss Art, zu seiner Musikkarriere zurückzukehren. Er ging zurück nach Hollywood, wo er als Studiomusiker arbeitete. Die Studioarbeit hatte jedoch nicht den gleichen Reiz wie die Konzertarbeit, so dass er vom Musikgeschäft zunehmend desillusioniert wurde. Während dieser Zeit suchte er eine chiropraktische Behandlung bei Dr. Joel Hanson auf. Der Hollywood-Chiropraktiker sah ein Talent, von dem er glaubte, dass es Art zu einem überlegenen Chiropraktiker machen würde. Da Art seit seinem 16. Lebensjahr von Chiropraktikern behandelt wurde und er diese Form der Heilung sehr bewunderte, begann er 1978 sofort mit dem Studium der Chiropraktik.